Pierwszym krokiem w stronę kariery muzycznej Franka Sinatry było zwycięstwo razem z grupą The Hoboken Four w konkursie radiowym młodych wykonawców w 1935 roku. Po tym sukcesie odbyła się pierwsza trasa koncertowa grupy.
W latach 1939–1942 artysta grał w słynnych orkiestrach jazzowych Harry'ego Jamesa i Tommy'ego Dorseya. Z tym ostatnim Sinatra podpisała nawet umowę na całe życie, którą piosenkarz mógł rozwiązać tylko z pomocą słynnego przedstawiciela mafii Sama Jiankan. Istnieje wersja, w której historia ta znalazła odzwierciedlenie w kultowej powieści „Ojciec chrzestny”, a sam Frank stał się prototypem jednego z bohaterów.
Chociaż Frank Sinatra ogłosił koniec kariery w 1971 roku, nadal koncertował, nagrał album „Duets”, a jego utwór „New York, New York” stał się prawdziwym hitem. Ostatni raz piosenkarz przemawiał do ukochanej publiczności w 1995 roku, a 14 maja 1998 artysta zmarł. Ten dzień dziennikarze nazwali końcem XX wieku, końcem ery.